Ich würde von einer mehrtätigen Buchung mit einer gänzlich Unbekannten eher abraten.
Es kann aber auch mit Stammis schiefgehen - ich habe ein verlängertes Wochenende mit einem Stammi in der Therme verbracht, vor ein paar Jahren. Der erste Tag lief super, Sex, Entspannung etc, am 3. Tag war ich auf der Flucht, das wäre die 13. oder 14. Rude Sex gewesen - ich habe damals relativ viel gearbeitet - aber es war deffinitiv zu viel. Wir sind danach zu useren üblichen 2h Dates übergegangen. Ein overnight oder länger war nie wieder Thema.
Overnights funktionieren nicht immer auf Anhieb. Das ist einfach mehr als ein wenig small talk und der Rein Raus Geschichte.