"Never fuck the company" is oft das richtige, aber nicht immer.
Das hängt von vielen Faktoren ab, was ich machen würde:
Wie ist das Verhältnis? distanziert oder trinkt ihr gemeinsam einen schnellen Kaffee und plaudert auch über private Dinge?
Bist du ein guter, wichtiger Mitarbeiter? Mit dem Hilfsarbeite wird sie nicht viel mehr sagen als: Hallo, wie war der Urlaub oder das Wochenende?
Langsam über private Interessen reden, wie Wandern, Theater, Schach spielen und 100 andere Dinge.
Ist sie in einer Partnerschaft? Hat sie Kinder mit dem Partner = vergiss sie sofort.
Geht mehrere Mitarbeiter inkl. Chefin ins Theater oder besondere Museumsausstellung.
Und wenn du nicht ganz belämmert bist, merkst du ob Symphatie da ist.
Wenn das passt, sag zu ihr, das war ein guter erfolgreicher Tag, Frau X gehen wir auf einen Kaffee ums Eck zum Entspannen. Aber denk nicht an Sex. Das wäre dein Tod bei ihr.
Bist du so gut, dass du eine andere Firma leicht findest, wo du, wenn es schief geht, arbeiten kannst?